SKKN Một số phương pháp giải bài tập peptit
Trong những năm gần đây, trong các đề thi đại học, cao đẳng luôn có những bài tập khó để học sinh “chinh phục” nhằm lấy điểm cao. Một trong các dạng bài tập quan trọng đó là dạng bài tập vận dụng cao về peptit.
MỤC LỤC
Trang
A. MỞ ĐẦU....................................................................................................................2
1. Lí do chọn đề tài .....................................................................................................2
2. Mục đích nghiên cứu...............................................................................................2
3. Đối tượng nghiên cứu .............................................................................................2
4. Phương pháp nghiên cứu ........................................................................................2
5. Thời gian nghiên cứu ..............................................................................................2
B. NỘI DUNG.................................................................................................................3
1. Cơ sở lí luận............................................................................................................3
2. Thực trạng vấn đề nghiên cứu.................................................................................3
2.1. Thuận lợi..............................................................................................................3
2.2. Khó khăn..............................................................................................................3
3. Mở đầu về peptit .....................................................................................................3
3.1. Khái niệm.............................................................................................................3
3.2. Tính chất hoá học.................................................................................................4
3.2.2. Phản ứng màu biure ..........................................................................................4
3.2.3. Phản ứng trùng ngưng (chỉ xét peptit mạch hở) ...............................................4
3.2.3.1. Từ các α-amino axit .......................................................................................4
3.2.3.2. Từ hỗn hợp các peptit ....................................................................................4
4. Dạng toán cơ sở và các phương pháp giải ..............................................................5
4.1. Dạng cơ sở: Xác định peptit.................................................................................5
4.2. Phương pháp trùng ngưng hóa.............................................................................6
4.2.1. Cơ sở lí thuyết...................................................................................................6
4.2.2. Dấu hiệu nhận biết ............................................................................................6
4.2.3. Phương pháp giải ..............................................................................................6
4.3. Phương pháp đồng đẳng hóa................................................................................7
4.3.1. Cơ sở lí thuyết...................................................................................................7
4.3.2. Dấu hiệu nhận biết ............................................................................................8
4.3.3. Phương pháp giải ..............................................................................................8
4.4. Dạng cho mol hỗn hợp peptit...............................................................................9
4.6. Dạng peptit-este .................................................................................................10
C. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ..................................................................................13
1. Kết quả..................................................................................................................13
2. Đánh giá hiệu quả của sáng kiến kinh nghiệm .....................................................13
3. Hạn chế .................................................................................................................13
4. Bài học kinh nghiệm .............................................................................................13
5. Khả năng ứng dụng của đề tài...............................................................................13
6. Kiến nghị, đề xuất.................................................................................................13
PHỤ LỤC......................................................................................................................15
1
TÊN ĐỀ TÀI: MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP PEPTIT
A. MỞ ĐẦU
1. Lí do chọn đề tài
Trong những năm gần đây, trong các đề thi đại học, cao đẳng luôn có những bài tập
khó để học sinh “chinh phục” nhằm lấy điểm cao. Một trong các dạng bài tập quan
trọng đó là dạng bài tập vận dụng cao về peptit. Nếu học sinh chỉ có kiến thức đơn
thuần về cấu tạo, nắm một vài tính chất hóa học của peptit thì rất khó khăn tìm ra
hướng giải loại bài tập này. Khi giải loại bài tập này yêu cầu học sinh phải có tư duy
cao và vận dụng các kĩ năng về các phương pháp giải mới đưa ra được hướng giải
quyết. Bài tập peptit là loại toán lạ và khó, yêu cầu đặt ra là học sinh phải nắm chắc
bản chất của peptit để có khả năng biến đổi linh hoạt.
Với những lý do trên, tôi chọn đề tài “Một số phương pháp giải bài tập peptit”, với
hi vọng mang lại cho các em học sinh 12 một số kinh nghiệm trong việc giải bài tập
loại này được tốt hơn.
2. Mục đích nghiên cứu
Tìm ra phương pháp giải các dạng bài tập peptit được nhanh hơn, dễ hiểu hơn, đem
lại kết quả cao nhất trong quá trình làm bài tập trắc nghiệm.
3. Đối tượng nghiên cứu
Học sinh khối 12
4. Phương pháp nghiên cứu
Nghiên cứu bản chất của peptit: cấu tạo, tính chất vật lí, tính chất hóa học của
peptit.
Khảo sát học sinh để phân loại các đối tượng sao cho phù hợp với mỗi mức độ của
bài tập đưa ra.
Xây dựng phương pháp giải cụ thể cho từng dạng bài tập peptit.
5. Thời gian nghiên cứu
Từ tháng 9/2017 đến 12/2018: Trong thời gian này vừa nghiên cứu, vừa áp dụng và
áp dụng đại trà trong năm học 2018-2019.
2
B. NỘI DUNG
1. Cơ sở lí luận
Đối với dạng bài tập peptit, để viết được phương trình hoá học chính xác, học sinh
phải hiểu được bản chất của phản ứng. Điều khó đối với học sinh là phải biết xác định
xem phản ứng xảy ra thì tạo ra những sản phẩm nào, từ đó mới viết được phương trình
hoá học chính xác.
Mặt khác kỹ năng giải toán hoá học chỉ được hình thành khi học sinh nắm vững lý
thuyết, nắm vững các kiến thức về tính chất hoá học của chất, biết vận dụng kiến thức
vào giải bài tập. Học sinh phải hình thành được một mô hình giải toán, các bước để
giải một bài toán, kèm theo đó là phải hình thành ở học sinh thói quen phân tích đề bài
và định hướng được cách làm đây là một kỹ năng rất quan trọng đối với việc giải một
bài toán hóa học. Do đó, để hình thành được kỹ năng giải nhanh bài tập peptit thì ngoài
việc giúp học sinh nắm được bản chất của phản ứng thì giáo viên phải hình thành cho
học sinh một phương pháp giải nhanh bên cạnh đó rèn luyện cho học sinh tư duy định
hướng khi đứng trước một bài toán và khả năng phân tích đề bài.
Chính vì vậy việc cung cấp cho học sinh các phương pháp giải nhanh bài tập peptit để
giúp học sinh định hướng đúng, xử lý nhanh khi làm bài tập peptit là điều rất cần thiết,
nó giúp học sinh có tư duy khoa học khi học tập hoá học nói riêng và các môn học
khác nói chung nhằm nâng cao chất lượng dạy học.
2. Thực trạng vấn đề nghiên cứu
2.1. Thuận lợi
- Trong quá trình thực hiện đề tài sáng kiến kinh nghiệm bản thân tôi đã được tham
khảo rất nhiều nguồn tư liệu thông tin thông qua các tài liệu sách báo, mạng internet.
Ngoài ra còn có sự giúp đỡ, góp ý nhiệt tình của bạn bè, đồng nghiệp trong và ngoài
trường.
- Trong quá trình còn đi học cho đến khi là giáo viên bản thân tôi đã luôn tìm tòi, học
hỏi và sưu tầm được một nguồn bài tập phong phú.
Nội dung trong sáng kiến kinh nghiệm lần này bản thân tôi đã áp dụng, lồng ghép vào
quá trình giảng dạy và thấy đạt hiệu quả cao trong dạy học, làm cho các em thấy thích
thú với môn học và chất lượng học tập của các em đã có sự nâng lên, điều đó đã thúc
đẩy tôi thực hiện nội dung sáng kiến này.
2.2. Khó khăn
- Kỹ năng giải bài tập hóa học của học sinh còn yếu
- Phương trình phản ứng trong phần lí thuyết peptit ở sách giáo khoa 12 chưa thực sự
cụ thể để học sinh dễ hình dung ra bản chất hóa học của peptit. Do vậy nhiều bài tập
peptit trong các đề thi đại học các em thường không làm được vì thấy phức tạp nhưng
thực tế nếu hiểu rõ bản chất và phương pháp thì bài tập peptit cực kỳ đơn giản.
3. Mở đầu về peptit
3.1. Khái niệm
- Peptit là hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α–amino axit liên kết với nhau bằng các liên
kết peptit.
- Liên kết peptit là liên kết –CONH– giữa 2 đơn vị α-amino axit. Nhóm –CONH– giữa
2 đơn vị α–amino axit gọi là nhóm peptit.
- Những phân tử peptit chứa 2, 3, 4,... gốc α–amino axit được gọi là đi, tri,
tetrapeptit,... được gọi chung là oligopeptit.
Ví dụ: Các đipeptit có thể tạo thành từ glyxin và alanin: Gly–Gly, Ala–Ala, Gly–Ala,
Ala–Gly.
- Những phân tử peptit chứa trên 10 gốc α–amino axit được gọi là polipeptit.
3
-Ở điều kiện thường, peptit là các chất rắn.
Chú ý: - Các gốc α-amino axit trong peptit có thể giống hoặc khác nhau.
- Chủ yếu xét các peptit mạch hở, tạo ra từ các gốc α-amino axit no, mạch hở, phân tử
có 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH.
- Cấu tạo của n-peptit: H-(HN-R-CO)n-OH có 1 đầu là nhóm –NH2 gọi là đầu N và 1
đầu là nhóm –COOH gọi là đầu C.
- Phân tử peptit mạch hở tạo từ α-amino axit no, mạch hở có 1 nhóm NH2 và 1 nhóm
COOH luôn có số O nhiều hơn số N là 1. Ví dụ: đipeptit Gly-Gly có CTPT là
C4H8O3N2,…
3.2. Tính chất hoá học
- Thuỷ phân hoàn toàn peptit (xúc tác axit hoặc bazơ) thu được các α-amino axit.
Tổng quát: Thuỷ phân n-peptit (đipeptit, tripeptit,…)
Tổng quát 1: n-peptit + (n – 1)H2O → Các α-amino axit.
Ví dụ: Gly-Ala-Val + 2H2O → Gly + Ala + Val.
Gly2Ala3Val4 + 8H2O → 2Gly + 3Ala + 4Val.
Tổng quát 2: Thuỷ phân trong môi trường kiềm
n-peptit + nNaOH → Muối natri của các α-amino axit + H2O.
Ghi nhớ: Mol H2O = mol peptit (vì H2O được tạo ra từ phản ứng của nhóm COOH
nằm cuối cùng của phân tử peptit với NaOH.
Ví dụ: Gly-Ala-Val + 3NaOH → Gly-Na + Ala-Na + Val-Na + H2O.
Gly2Ala3Val4 + 9NaOH → 2Gly-Na + 3Ala-Na + 4Val-Na + H2O.
Tổng quát 3: Thuỷ phân trong môi trường axit
n-peptit + (n – 1)H2O + nHCl → Muối clorua của các α-amino axit.
m
Ghi nhớ: Bảo toàn khối lượng → mmuối clorua = mpeptit
+
+ mHCl phản ứng.
H2O
Ví dụ: Gly-Ala-Val + 2H2O + 3HCl → HCl.Glyxin + HCl.Alanin + HCl.Valin.
Gly2Ala3Val4 + 8H2O + 9HCl → 2HCl.Glyxin + 3HCl.Alanin + 4HCl.Valin.
- Thuỷ phân không hoàn toàn peptit (xúc tác axit hoặc bazơ hoặc enzim) thu được các
peptit ngắn hơn.
3.2.2. Phản ứng màu biure
Trong môi trường kiềm peptit tác dụng với Cu(OH)2 tạo hợp chất màu tím.
Chú ý: đipeptit không tham gia phản ứng này (ví dụ: gly-ala, ala-ala,…).
3.2.3. Phản ứng trùng ngưng (chỉ xét peptit mạch hở)
3.2.3.1. Từ các α-amino axit
Tổng quát: aGly + bAla + cVal → GlyaAlabValc + (a + b + c – 1)H2O.
Ghi nhớ: Mpeptit
=
M
H O.
amino axit
2
Ví dụ: Gly + Gly + Ala → Gly-Gly-Ala + 2H2O; Hay 2Gly + Ala → Gly2Ala + 2H2O.
MPeptit = 2.75 + 89 – 2.18 = 203.
3.2.3.2. Từ hỗn hợp các peptit
Tổng quát: Hỗn hợp các peptit X, Y, Z có tỉ lệ mol tương ứng a : b : c.
aX + bY + cZ → Peptit lớn + (a + b + c – 1)H2O.
mH O
.
Ghi nhớ: Bảo toàn khối lượng → mhỗn hợp peptit = mPeptit lớn
+
2
Ví dụ: Hỗn hợp E gồm các peptit X, Y, Z có tỉ lệ mol tương ứng là 2 : 3 : 4.
2X + 3Y + 4Z → Peptit lớn + 8H2O.
x →
8x mol.
→ Khối lượng hỗn hợp E: mhỗn hợp peptit E = x.MPeptit lớn + 8x.18.
4
4. Dạng toán cơ sở và các phương pháp giải
4.1. Dạng cơ sở: Xác định peptit
Ví dụ 1: Thuỷ phân hoàn toàn hỗn hợp E gồm 0,1 mol đipeptit X và 0,15 mol tripeptit
Y thu được sản phẩm gồm 30 gam glyxin và 22,25 gam alanin. Peptit Y là:
A. Gly-Ala.
B. Gly3
C. Gly2Ala
D. GlyAla2.
Thuỷ phân hỗn hợp E thu được: 0,4 mol Gly và 0,25 mol Ala.
X là :Gly Ala(2–a) :0,1 mol.
a
Vì sản phẩm chỉ gồm Gly và Ala nên gọi hỗn hợp E gồm
Y là :Gly Ala(3–b) :0,15 mol.
b
8 2a
3
Bảo toàn Gly, ta có: 0,1a + 0,15b = 0,4 hay 2a + 3b = 8 → b =
Vì X là đipeptit nên a có thể nhận các giá trị 0, 1, 2.
Lập bảng:
a
0
1
2
2
1,33
b 2,66
→ Peptit Y là Gly2Ala.
Ví dụ 2: Thuỷ phân hoàn toàn 0,25 mol hỗn hợp E gồm tripeptit X và tetrapeptit Y cần
dùng vừa đủ 450ml dung dịch NaOH 2M, thu được sản phẩm chỉ gồm 24,25 gam muối
của glyxin và m gam muối của alanin. Peptit Y và giá trị của m lần lượt là:
A. GlyAla2 và 21,7.
C. GlyAla3 và 42,75.
B. Gly2Ala2 và 33,3.
D. GlyAla3 và 72,15.
Tripeptit X + 3NaOH → muối + H2O
x → 3x mol.
Tetrapeptit Y + 4NaOH → muối + H2O
y
→ 4y mol.
x y 0,25
x 0,1
→
3x 4y 0,9
y 0,15
Thuỷ phân hỗn hợp E thu được: 0,25 mol muối Gly-Na.
X là :Gly Ala(3–a) :0,1 mol.
a
Vì sản phẩm chỉ gồm Gly và Ala nên gọi hỗn hợp E gồm
Y là :Gly Ala(4–b) :0,15 mol.
b
5 2a
3
Bảo toàn Gly, ta có: 0,1a + 0,15b = 0,25 hay 2a + 3b = 5 → b =
.
Vì X là tripeptit nên a có thể nhận các giá trị 0, 1, 2, 3.
Lập bảng:
a
0
1
1
2
3
b 1,67
1,33 -1,33
→ Peptit Y là GlyAla3 → X là GlyAla2 → Bảo toàn Ala ta có mol muối Ala = 0,1.2 +
0,15.3 = 0,65 mol.
→ Khối lượng muối Ala-Na = 0,65.111 = 72,15 gam.
4.2. Phương pháp trùng ngưng hóa
4.2.1. Cơ sở lí thuyết
- Điều chế peptit lớn từ hỗn hợp các peptit theo tỉ lệ mol bài cho (xem thêm mục
3.2.3.2).
- Cách tìm giá trị min và max của 1 biểu thức liên quan.
- Áp dụng vào tìm giá trị min, max của số gốc amino axit trong peptit lớn, từ đó tính
toán theo yêu cầu của bài toán. Thông thường dạng này, bài yêu cầu tính khối lượng
hỗn hợp peptit.
5
Ví dụ 1: Cho 4 số a, b, c, d nguyên dương thoả mãn: a + b + c = d. Tìm giá trị min,
max của 1 biểu thức dạng như: A = a + b + 3c?
Ta có: A = (a + b + c) + 2c = d + 2c.
→ Amin khi 2c min, hay c min
c = 1 (do điều kiện c
cmax = d – (a + b) = d – (1 + 1) (do điều kiện a + b +
N*).
→ Amax khi 2c max, hay c max
c = d).
Ví dụ 2: Cho các số nguyên dương thoả mãn: a + b + c = 11. Tìm min, max của A = a
+ b + 4c?
Ta có: A = (a + b + c) + 3c = 11 + 3c.
Amin = 11 + 3.1 = 14 khi a + b = 10 và c = 1.
Amax = 11 + 3.9 = 38 khi a = b = 1 và c = 11 – (a + b) = 9.
Ví dụ 3: Cho hỗn hợp E gồm 3 peptit X, Y, Z có tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 1 : 4. Tổng
số liên kết peptit trong E là 12. Tìm giá trị min, max của tổng số gốc amino axit trong
E?
Gọi số liên kết peptit trong X, Y, Z lần lượt là a, b, c → a + b + c = 12 (*).
→ Số gốc amino axit của X, Y, Z lần lượt là (a + 1), (b + 1) và (c + 1).
Vì tỉ lệ mol X, Y, Z là 1 : 1 : 4 nên Tổng số gốc amino axit trong E tương ứng:
A = 1.(a + 1) + 1.(b + 1) + 4.(c + 1).
A = a + b + 4c + 6 = (a + b + c) + 3c + 6.
Thay (*) vào → A = 13 + 3c + 6 = 19 + 3c.
→ Amin = 19 + 3.1 = 22 khi c = 1 và a + b = 11.
→ Amax = 19 + 3.10 = 49 khi a = b = 1 và c = 10.
4.2.2. Dấu hiệu nhận biết
Thông thường ta dùng phương pháp trùng ngưng hoá khi bài cho hỗn hợp các peptit,
có tỉ lệ mol tương ứng.
4.2.3. Phương pháp giải
Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm 3 peptit Y, Z, T đều mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng là 1:1:3.
Thủy phân hoàn toàn m gam X, thu được hỗn hợp sản phẩm gồm 14,24 gam alanin và
8,19 gam valin. Biết tổng số liên kết peptit trong phân tử của ba peptit trong X nhỏ hơn
13. Giá trị của m là:
A. 19,19.
B. 18,47.
C. 18,29.
D. 18,83.
Hỗn hợp X gồm Y, Z, T thuỷ phân tạo 0,16 mol Ala và 0,07 mol Val → tỉ lệ Ala:Val
= 16:7.
Ta trùng ngưng hỗn hợp X theo tỉ lệ mol 1 : 1 : 3 sẽ thu được 1 peptit lớn gồm Ala và
Val tỉ lệ 16:7.
Y + Z + 3T → H-(Ala16Val7)k-OH + 4H2O (*).
Ở đây k là hệ số, nó tương tự như hệ số n trong CTPT có dạng (CTĐGN)n.
Ớ phần lập CTPT chất hữu cơ lớp 11: Ta có chất hữu cơ CxHy có tỉ lệ x : y = nC : nH =
a : b ta suy ra CTĐGN là CaHb → CTPT có dạng (CaHb)n, và ta đi tìm n.
BTKL → Khối lượng hỗn hợp E = khối lượng peptit lớn + khối lượng H2O (trong
phản ứng *).
Số gốc α-amino axit trong peptit lớn = (16 + 7)k = 23k gốc.
Gọi số liên kết peptit trong Y, Z, T lần lượt là a, b, c → số gốc α-amino axit trong Y,
Z, T lần lượt là: (a + 1), (b + 1) và (c + 1) gốc.
Vì tỉ lệ mol Y:Z:T = 1:1:3 Suy ra tổng số liên kết peptit = a + b + 3c.
→ Tổng số gốc α-amino axit = A = (a + 1) + (b + 1) + 3(c + 1) = a + b + 3c + 5.
Tổng số liên kết peptit trong X là: a + b + c = 13.
→ Amin = 13 + 2c + 5 = 20 khi c = 1 và a + b = 12.
6
→ Amax = 13 + 2.11 + 5 = 40 khi c = 11 và a = b = 1.
→ 20 ≤ 23k ≤ 40 → k = 1.
Y + Z + 3T → H-(Ala16Val7)-OH + 4H2O (*).
0,01
0,04 mol (vì mol Ala = 0,16 và mol Val = 0,07).
→ Khối lượng hỗn hợp peptit E = 0,01(71.16 + 99.7 + 18) + 0,04.18 = 19,19 gam.
Ví dụ 2: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp 3 peptit X, Y, Z có tỉ lệ mol lần lượt là
2:3:5 thu được 60 gam glyxin, 80,1 gam alanin và 117 gam valin. Biết tổng số liên kết
peptit trong X, Y và Z là 6 và số liên kết mỗi peptit là khác nhau. Tính giá trị của m
A. 226,5
2X + 3Y + 5Z → (Gly8Ala9Val10)k + 9H2O → Số gốc amino axit = 27k gốc.
0,1 0,9 mol.
B. 257,1
C. 255,4
D. 176,5.
→ 2.6 + (1.2 + 3.1) + 10 ≤ 27k ≤ 2.6 + (1.2 + 3.3) + 10 → Chọn k = 1.
→ Khối lượng peptit = 0,1(75.8 + 89.9 + 117.10 – 26.18) + 0,9.18 = 226,5 gam.
4.3. Phương pháp đồng đẳng hóa
4.3.1. Cơ sở lí thuyết
Cho 1 hỗn hợp các peptit mạch hở được tạo ra từ các amino axit no, mạch hở, phân tử
có 1 nhóm NH2 và 1 nhóm COOH (hoặc cho sản phẩm thuỷ phân chứa Gly, Ala,
Val,…).
Thông thường toán Peptit chủ yếu liên quan đến 3 amino axit là Glyxin, Alanin và
Valin.
Về hình thức ta có thể coi:
Alanin : H N CH CH COOH goàm : H NCH COOH glyxin 1CH .
3
2
2
2
2
Valin : CH CH CH CH H N COOH goàm : H NCH COOH glyxin 3CH .
3
3
2
2
2
2
Glyxin : H2 NCH2COOH goàm : HNCH2CO (hay C2H3ON) H2O
→ Quy đổi về hỗn hợp
C H ON : x mol
2
3
C H O N / C H O NNa : x mol
2
5
2
2
4
2
CH : y mol
H2O/NaOH
2
CH2 : y mol
H2O : z mol mol hh peptit
Ghi nhớ
* Khối lượng peptit = 57x + 14y + 18z.
* Đốt cháy hoàn toàn peptit cũng như đốt cháy hoàn toàn các amino axit, hoặc đốt
cháy muối cần lượng O2 giống nhau là (2,25x + 1,5y) mol.
- Đốt cháy hỗn hợp peptit
C H ON : x mol
CO : 2x y mol
2
3
2
CH : y mol
(2,25x1,5y)O2 H O :1,5x y z mol
2
2
H2O : z mol mol hh peptit
N2 :0,5x mol
CO : 2x y mol
2
C H O N : x mol
2
5
2
(2,25x1,5y)O2 H O : 2,5x y mol
- Đốt cháy hỗn hợp amino axit
2
CH2 : y mol
N2 :0,5x mol
CO : 2x y 0,5x mol
2
C H O NNa : x mol
H O : 2x y mol
2
4
2
2
- Đốt cháy hỗn hợp muối
(2,25x1,5y)O2
CH2 : y mol
Na2CO3 :0,5x mol
N2 :0,5x mol
7
4.3.2. Dấu hiệu nhận biết
Phương pháp đồng đẳng hoá dùng giải được phần lớn các bài toán peptit. Thông
thường phương pháp dùng với những bài có phản ứng đốt cháy, thuỷ phân cho hỗn
hợp các sản phẩm của amino axit.
4.3.3. Phương pháp giải
Ví dụ 1: Đun nóng 15,91 gam hỗn hợp E gồm hai tripeptit X và tetrapeptit Y cần
dùng 230 ml dung dịch KOH 1M chỉ thu được dung dịch chứa muối Kali của Glyxin
và Alanin. Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 15,91 gam E trong O2 vừa đủ thu được hỗn
hợp CO2, H2O và N2, trong đó tổng khối lượng của CO2 và H2O là 34,53 gam. Công
thức phân tử của peptit Y là:
A. C7H13O5N4.
B. C7H13O4N3.
C. C11H26O5N4.
D. C11H20O5N4.
C H ON :0,23 mol mol NaOH
2
3
CO : y 2.0,23 mol
2
O2
→ Quy đổi E
CH : y mol mol Ala
2
H2O : y z 1,5.0,23 mol
H2O : z mol
57.0,2314y 18z 15,91
y 0,11
z 0,07
→
→ mol Ala = y = 0,11 mol.
44(y 2.0,23) 18(y z 1,5.0,23) 34,53
Thuỷ phân E: Tripeptit X + 3NaOH → muối + H2O
Tetrapeptit Y + 4NaOH → muối + H2O.
n n 0,07
n 0,05
X
Y
X
→
3nX 4nY 0,23
nY 0,02
Gly Val3a :0,05
a
→ Hỗn hợp E
→ Tổng mol Ala = 0,05(3 – a) + 0,02(4 – b) = 0,11 →
GlybVal4b :0,02
a=2 và b=1.
→ Y là GlyAla3 hay C11H20O5N4.
Ví dụ 2: Đun nóng 45,54 gam hỗn hợp E gồm hai peptit X (CxHyOzN6) và
Y(CnHmO6Nt) cần dùng 580ml dung dịch NaOH 1M chỉ thu được dung dịch chứa
muối natri của glyxin và valin. Mặt khác đốt cháy hoàn toàn cùng lượng E trên trong
O2 vừa đủ thu được hỗn hợp CO2, H2O và N2, trong đó tổng khối lượng của CO2 và
H2O là 115,18 gam. Công thức phân tử của peptit X là:
A. C17H30O7N6.
B. C21H38O7N6.
C. C24H44O7N6.
D. C18H32O7N6.
C H ON :0,58 mol mol NaOH
2
3
CO : y 2.0,58 mol
2
O2
→ Quy đổi E
CH : y mol
2
H2O : y z 1,5.0,58 mol
H2O : z mol
57.0,5814y 18z 45,54
y 0,75
z 0,11
→mol Val=0,75:3=0,25 mol.
44(y 2.0,58) 18(y z 1,5.0,58) 115,18
Thuỷ phân E: Hexapeptit X + 6NaOH → muối + H2O
Pentapeptit Y + 5NaOH → muối + H2O.
n n 0,11
n 0,03
X
Y
X
→
6nX 5nY 0,58
nY 0,08
Gly Val6a :0,03
a
→ Hỗn hợp E
→ mol Val = 0,03(6 – a) + 0,08(5 – b) = 0,25 → a = 3
GlybVal5b :0,08
và b = 3.
→ X là Gly3Val3 hay C21H38O7N6.
8
4.4. Dạng cho mol hỗn hợp peptit
Câu 1: Đun nóng 0,4 mol hỗn hợp E gồm đipeptit X, tripeptit Y và tetrapeptit Z đều
mạch hở bằng lượng vừa đủ dung dịch NaOH, thu được dung dịch chứa 0,5 mol muối
của glyxin và 0,4 mol muối của alanin và 0,2 mol muối của valin. Mặt khác, đốt cháy
m gam E trong O2 vừa đủ thu được hỗn hợp CO2, H2O và N2, trong đó tổng khối
lượng của CO2 và H2O là 78,28 gam. Giá trị của m gần nhất với giá trị nào sau đây?
A. 45.
B. 40.
C. 50.
D. 35
Cách 1: E là Gly1,25Ala1val0,5 – 1,75H2O tương ứng với m gam là x mol E (Các chỉ số
Gly, Ala, Val = mol Gly, Ala, Val chia mol E).
Vậy mol CO2 = 2,5x + 3x +2,5x và mol H2O = 7,625x mol.
Vậy tổng khối lượng CO2 + H2O = 78,28 → x = 0,16 mol.
→ m = 0,16(75.1,25 + 89 + 117.0,5 – 18.1,75) = 33,56 gam.
Cách 2: E gồm
C H ON :0,5 0,4 0,2 1,1 mol
2
3
CO :1,1.2 1 3,2mol
2
CH :0,4 0,2.3 1 mol
O2
2
H2O :1,5.1,11 0,4 3,05mol
H2O :0,4 mol
Khối lượng E = 1,1.57 + 14.1 + 0,4.18 = 83,9 gam → Khối lượng CO2 + H2O = 3,2.44
+ 18.3,05 = 195,7 gam.
→ Để thu được tổng CO2 + H2O = 78,28 cần đốt m = 78,28.83,9/195,7 = 33,56 gam.
Câu 2: Đun nóng 0,5 mol hỗn hợp E gồm đipeptit X, tripeptit Y và pentapeptit Z đều
mạch hở bằng lượng vừa đủ dung dịch NaOH, thu được dung dịch chứa 0,55 mol muối
của glyxin và 0,5 mol muối của alanin và 0,4 mol muối của valin. Mặt khác, đốt cháy
m gam E trong O2 vừa đủ thu được hỗn hợp CO2, H2O và N2, trong đó tổng khối
lượng của CO2 và H2O là 28,115 gam. Giá trị của m gần nhất với giá trị nào sau đây?
A. 11.
B. 11,5.
C. 12.
D. 10,5.
E là Gly1,1Ala1val0,8 – 1,9H2O tương ứng với m gam là x mol.
Vậy mol CO2 = 2,2x + 3x + 4x và mol H2O = 8,75x mol.
Vậy tổng khối lượng CO2 + H2O = 28,115 → x = 0,05 mol.
→ m = 0,05(75.1,1 + 89 + 117.0,8 – 18.1,9) = 11,545 gam.
4.5. Dạng quy đổi hỗn hợp peptit về amino axit hoặc gốc và H2O
Ví dụ 1: Hỗn hợp E gồm 3 chuỗi peptit X, Y, Z đều mạch hở (được cấu tạo từ các mắt
xích Glyxin và Lysin) có số mắt xích không nhỏ hơn 2. Chia hỗn hợp làm hai phần
không bằng nhau, phần một có khối lượng 14,88 gam đem thủy phân hoàn toàn trong
dung dịch KOH 1M dư, thấy dùng hết 180ml, sau phản ứng thu được hỗn hợp muối F
chứa a mol muối glyxin và b mol muối lysin. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn phần còn
lại thu được tỉ lệ thể tích giữa khí cacbonic và hơi nước thu được là 1. Tỉ lệ a : b gần
nhất với:
A. 2,67
B. 3,20
C. 2,70
D. 3,33
C H O N : a mol
2
5
2
a b 0,18
C H O N :b mol KOH
→ Quy đổi E
6
14
2
2
75a 146b 18c 14,88
H2O :c mol
C H O N : a mol
2
5
2
CO : 2a 6b mol
2
C H O N :b mol O2
2a 6b 2,5a 7b c
→
6
14
2
2
H2O : 2,5a 7b c mol
H2O :c mol
Chú ý: Có k lần, nhưng không cần thiết.
→ a = 102/775, b = 3/62, c = –177/1550.
9
→ Tỉ lệ a : b = 2,72.
Ví dụ 2: Thủy phân hoàn toàn một hỗn hợp peptit E gồm hai peptit X và Y có số liên
kết peptit chẵn bằng 690ml dung dịch NaOH 1M, chỉ thu được hỗn hợp muối natri của
glyxin (a gam) và alanin (b gam). Chia hỗn hợp E thành 2 phần không bằng nhau:
- Phần 1: Đốt cháy hoàn toàn trong O2 dư, thu được hỗn hợp sản phẩm với
mCO mH O 2,61997mN .
2
2
2
- Phần 2: Đốt cháy hoàn toàn trong O2 dư rồi dẫn hỗn hợp sản phẩm lần lượt qua bình
1 đựng H2SO4 (đặc, dư) và bình 2 chứa dung dịch Ca(OH)2 dư, thấy khối lượng bình 2
tăng gấp 2,7205 lần so với bình 1. Tỉ lệ a : b gần nhất với:
A. 0,8
B. 0,9
C. 1,0
D. 1,1
C H O N : a mol
2
5
2
C H O N :b mol NaOH a b 0,69
→ Quy đổi E
3
7
2
H2O :c mol
C H O N : a mol
2
5
2
CO : 2a 3b mol
2
C H O N :b mol O2
→
→
3
7
2
H2O : 2,5a 3,5b c mol
H2O :c mol
a 0,37
44(2a 3b) 1,8.18(2,5a 3,5b c) 2,61997.28.0,5(a b)
44(2a 3b) 2,7205.18(2,5a 3,5b c)
b 0,32
c 0,515
→ Tỉ lệ khối lượng muối = 0,37.97/0,32.111 = 1,01.
4.6. Dạng peptit-este
Ta có thể quy đổi
Hỗn hợp E gồm peptit + este no, đơn chức, mạch hở thành:
C H ON : x mol
2
3
CO : 2x y
2
CH : y mol
2
(2,25x1,5yt)O2 H O :1,5x y z
* Hỗn hợp
* Hỗn hợp
2
H2O : z mol
OO :t mol
N2 :0,5x
C H ON : x mol
2
3
CO : 2x y 2t
2
CH : y mol
2
(2,25x1,5y2t)O2 H O :1,5x y z 2t
2
H2O : z mol
N2 :0,5x
HCOOCH3 :t mol
* Thuỷ phân
C H O NNa : x mol
CO : 2x y nt 0,5(x t)
2
4
2
2
CH : y mol
H O : 2x y (n 0,5)t
(2,25x1,5y(1,5n1)t O
2
2
NaOH
2
E
CnH2n1OH
Cn H2n1 : t mol
OONa :t mol
N2 :0,5x
Na2CO3 :0,5(x t)
Hỗn hợp E gồm peptit + este không no, 2 chức, mạch hở tạo bởi etylenglicol và axit
đơn chức có 1 liên kết π thành:
C H ON : x mol
C H ON : a mol
2
3
2
3
CH : y mol
CH :b mol
2
2
* Hỗn hợp E
hoaëc
H2O : z mol
H2O :c mol
C3O4 : d mol
(CH2 CHCOO)2 C2H4 :t mol
10
* Thuỷ phân
C H ON : x mol
2
3
C H O NNa : x mol
2
4
2
CH : y mol
2
NaOH
C2H4 (OH )2:t mol
E
CH : y mol
2
H2O : z mol
CH2 CHCOONa : 2t mol
(CH2 CHCOO)2 C2H4 :t mol
C H ON : a mol
2
3
C H O NNa : a mol
2
4
2
CH :b mol
2
NaOH
C2H4 (OH )2:d mol
Hoặc E
CH :b 2d mol
2
H2O :c mol
C3O4 : d mol
C3O4 Na2 : d mol
Ví dụ 1: Hỗn hợp E gồm peptit X mạch hở và este Y (được tạo ra giữa axit cacboxylic
no, đơn chức, mạch hở và ancol metylic). Đốt cháy hoàn toàn m gam E cần 15,68 lít
O2 (đktc). Mặt khác, thủy phân m gam E trong dung dịch NaOH vừa đủ thu được 24,2
gam hỗn hợp muối gồm 3 chất (trong đó số mol muối natri của Gly lớn hơn số mol
muối natri của Ala). Đốt cháy hoàn toàn khối lượng muối trên thu được H2O, Na2CO3,
N2 và 18,7 gam CO2. Tỉ lệ số mol Gly : Ala trong X là:
A. 3 : 1.
B. 2 : 1
C. 3 : 2.
D. 4 : 3.
Hỗn hợp E
C H ON : x mol
2
3
CO : 2x y
2
CH : y mol
2
O2 H O :1,5x y z 0,5x t 0,7 2x y 0,75x 0,5y (BTO)
2
H2O : z mol
OO :t mol
N2 :0,5x
C H O NNa : x mol
CO :1,5x y 1,5t 0,425
2
4
2
2
CH : y mol
H O : 2x y 1,5t
2
2
NaOH
CH3OH
Hỗn hợp
E
O2
CH3 : t mol
OONa :t mol
N2 :0,5x
Na2CO3 :0,5(x t)
97x 14y 40t 24,2
x 0,2
→ Hệ
2,25x 1,5y t 0,7 y 0,2
1,5x y 1,5t 0,425
t 0,05
Este RCOOCH3 = 0,05 mol. Vì mol Gly > mol Ala nên chỉ có Este CH3COOCH3 là
phù hợp.
→ Ala = y – 3t = 0,05 mol, Gly = 0,2 – 0,05 = 0,15 mol.
→ Tỉ lệ Gly : Ala = 3 : 1.
Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm hai peptit mạch hở có cùng số nguyên tử cacbon và một este
no, đơn chức, mạch hở được tạo bởi axit cacboxylic và ancol. Đun nóng 29,34 gam X
với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được ancol etylic và hỗn hợp Y gồm ba muối (trong
đó có hai muối của hai α-amino axit có dạng H2N-CnH2n-COOH). Đốt cháy toàn bộ Y
cần dùng 0,93 mol O2, thu được CO2; H2O; 0,12 mol N2 và 0,195 mol Na2CO3. Phần
trăm khối lượng của peptit có khối lượng phân tử nhỏ trong hỗn hợp X là
A. 32,72%.
Hỗn hợp X
B. 19,33%.
C. 16,36%.
D. 38,65%.
11
Tải về để xem bản đầy đủ
22 trang
02/09/2024
770
Bạn đang xem 11 trang mẫu của tài liệu "SKKN Một số phương pháp giải bài tập peptit", để tải tài liệu gốc về máy hãy click vào nút Download ở trên.
File đính kèm:
- skkn_mot_so_phuong_phap_giai_bai_tap_peptit.doc
